Ele pensa somente em ter uma vida simples, sem muitos problemas. Ele é muito pessimista, não tem muita confiança em si e odeia escrever. Por isso sempre foi mal nas provas do seu professor da Academia,Iruka Umimo. Depois de virar Gennin, (ninja iniciante), seu novo mestre, Asuma Sarutobi, tentou ver o quão inteligente Shikamaru era, dando-lhe um teste de QI disfarçado de jogo. Com isso descobriu que Shikamaru tinha um quociente de inteligência de mais de 200. Participou do Chuunin Shiken, lutando com Temari na última etapa. Após usar vários Kagemane no Jutsu e conseguir capturá-la, ele desiste, dizendo que não valeria mais a pena tentar lutar, já que estava sem chakra. Shikamaru é, dentre os tantos ninjas inteligentes do universo Naruto, considerado o mais inteligente,longe dos demais personagens, tendo seu QI superior a 200, segundo Asuma durante a prova Chunnin, que, aliás, ele foi o único Gennin a passar na prova. Esconde por trás dessa fachada confiante um ninja habilidoso, principalmente em criar estratégias. Com sua inteligência e experiência em jogos de estratégia , consegue imaginar vários passos à frente o que o oponente vai fazer, como atacar, pensando sempre na frente, criando os movimentos de batalha necessários para ganhar. Asuma, seu mestre Jounnin afirmou em um dos episódios que ele pode pensar 10 passos a frente, criando estratégias fora do comum, tornando a provável a existência de baixa inibição latente em Shikamaru. Sempre pensa com calma e friamente, sabendo criar planos e táticas à prova de qualquer falha. Sabe analisar seus oponentes enquanto eles atacam, vendo uma fraqueza em seus ataques.